Insecure

An ihrem 29. Geburtstag denkt Issa Dee (Issa Rae) über ihre aussichtslose Beziehung zu Lawrence (Jay Ellis) nach, mit dem sie größtenteils unglücklich zusammenwohnt.

Ihre beste Freundin Molly (Yvonne Orji) quält sich derweil mit dem eigenen Singledasein und dem Zustand ihrer Geschlechtsorgane. Um sie aufzuheitern, lädt Issa sie zu einer girls' night out ein.

Dort nimmt Issa einen spontanen Auftritt zum Anlass, um ihrem Exfreund Daniel (Y'Lan Noel) näherzukommen.

Nach den unerwarteten Ereignissen der letzten Nacht versucht Issa (Issa Rae) zu entscheiden, wie sie weiter mit Lawrence (Jay Ellis) verfahren und gleichzeitig ihren Plan, mutiger zu werden, beherzigen soll.

Molly (Yvonne Orji) gönnt sich derweil einen Tag für sich und begibt sich zu einem vielversprechenden Date.

Lawrence bekommt unterdessen Beratung aus unerwarteter Quelle.

Issa (Issa Rae) und Lawrence (Jay Ellis) versuchen, ihre häuslichen Probleme hinter sich zu lassen, während sie mit den Zweifeln ihrer Kollegen ringt und eine ernüchternde Nachricht eines Headhunters bekommt.

Molly (Yvonne Orji) stellt Jared derweil ihren Freundinnen vor, und hadert damit, einem neuen Kollegen gute Ratschläge zu geben.

Obwohl es mit Lawrence (Jay Ellis) besser als je läuft, wendet sich Issa (Issa Rae) hilfesuchend an Daniel (Y'Lan Noel).

Molly (Yvonne Orji) findet sich derweil in einer schwierigen Situation wieder, als ein Firmenpartner sie bittet, mit Rasheeda Tacheles zu reden.

Lawrence sieht derweil einer Enttäuschung bei seinem neuen Job entgegen, weswegen er sich an eine überraschende Vertrauensperson wendet.

Issa (Issa Rae) versucht, ihre Open-Mic-Video aus dem Internet zu löschen. Später trifft sie sich wieder mit Daniel (Y'lan Noel).

Lawrence (Jay Ellis) stellt derweil Fragen zur gemeinsamen Zukunft mit Issa.

Molly (Yvonne Orji) lädt ihren „perfekten“ Typen unterdessen zur Verlobungsfeier einer Kollegin ein.

Issa (Issa Rae) versucht, aus Schuldgefühlen nicht überzuschnappen.

Lawrence (Jay Ellis) macht derweil ernst mit seiner Zuneigung zu Issa.

Molly (Yvonne Orji) lässt sich unterdessen auf ihre neue Beziehung ein.

Issa (Issa Rae) bereitet sich auf eine wichtige Spendensammelaktion vor.

Lawrence (Jay Ellis) erwägt derweil einen Karriereschritt.

Molly (Yvonne Orji) trifft unterdessen auf einen alten Freund.

Während eines Ausflugs könnten Spannungen zwischen Molly (Yvonne Orji) und Issa (Issa Rae) erneut aufkochen.

Lawrence (Jay Ellis) trifft sich derweil mit seinen Freunden.

Issa (Issa Rae) hadert mit ihrer Trennung von Lawrence (Jay Ellis), während sie sich neuen Herausforderungen bei der Arbeit stellt.

Molly (Yvonne Orji) fragt sich derweil, wie viel sie ihrem Arbeitgeber wert ist.

Lawrence gewöhnt sich unterdessen an seine neuen Lebensumstände.

Issa (Issa Rae) versucht, ein rätselhaftes Treffen zu verstehen.

Lawrence (Jay Ellis) erwägt derweil wichtige Entscheidungen.

Nachdem sie eine unbequeme Wahrheit erfahren hat, setzt Molly (Yvonne Orji) indes alles daran, dem Jungsclub im Büro beitreten zu können.

Issa und Frieda (Lisa Joyce) treffen unterdessen auf einen problematischen Konrektor.

Issas (Issa Rae) sexuelle Frustration veranlasst sie ihre Perspektive auf die Partnersuche zu hinterfragen. Molly (Yvonne Orji) trifft auf einen potentiellen Liebhaber am Frauenabend und Lawrences (Jay Ellis) neue Freunde von der Arbeit testen seine Hingabe.

Issas (Issa Rae) neu entdecktes Selbstbewusstsein ist erschüttert, wenn sie tagsüber auf eine Party geht. Molly (Yvonne Orji) hat ein ereignisreiches Treffen mit einer Kindheitsfreundin und Lawrences (Jay Ellis) Ausflug zum Supermarkt führt zu einer wilden und verrückten Nacht.

Bei einem Ausflug mit ihren Arbeitskollegen, versucht Issa (Issa Rae) einen Dienstplan einzuführen und es kommt zu einer Meinungsverschiedenheit mit Frieda (Lisa Joyce). Währenddessen macht Mollys (Yvonne Orji) Tag auf der Zeremonie ihrer Eltern eine unerwartete Wendung und Lawrence (Jay Ellis) erfährt Neuigkeiten über Issa.

Issa (Issa Rae) ist enttäuscht, als sie ohne Auto dasteht. Molly (Yvonne Orji) macht sich Sorgen, um eine wichtige Freundschaft, während sie etwas Neues in ihr Leben akzeptiert. Lawrence (Jay Ellis) erwartet ein böses Erwachen, nachdem er auf der Arbeit seine Idee für eine App vorstellt.

Es herrscht eine aufgeheizte Stimmung auf Derek (Wade Allain-Marcus) und Tiffanys (Amanda Seales) Dinnerparty. Molly (Yvonne Orji) überdenkt ihre Zukunft, als sie gezwungen ist, sich mit ihrem Liebesleben auseinander zu setzen. Issa (Issa Rae) will ihre Beziehung zu Frieda wiedergutmachen.

Issa (Issa Rae), Molly (Yvonne Orji) und Lawrence (Jay Ellis) stehen an einem Scheideweg und müssen Entscheidungen bezüglich ihres professionellen und persönlichen Lebens treffen. Sie müssen in Erwägung ziehen, ob sie eine neue Zukunft willkommen heißen oder zurück zu der Vergangenheit schauen wollen.

Issa (Issa Rae) schäft auf Daniels (Y'lan Noel) Sofa und versucht ein bisschen Geld zu sparen. Molly (Yvonne Orji) kehrt von ihrem Strandurlaub zurück und bringt neue Motivation mit, Grenzen in ihrem Leben zu setzen.

Issa (Issa Rae) bekommt einen Rat von Kelli (Natasha Rothwell) bezüglich ihrer finanziellen Situation. Sie spielt Wingwoman als Daniel versucht Kontakte in der Musikindustrie aufzubauen.

Issa (Issa Rae) wird inspiriert als sie gemeinsam mit Frieda (Lisa Joyce) auf einer Jobmesse rekrutieren soll. Später lädt sie Daniel zu einem Dankesdinner ein während sie weiterhin Hoffnung auf eine gemeinsame Zukunft hat. Molly (Yvonne Orji) beginnt ihren Traumjob bei einer Rechtskanzlei, die von Afroamerikanern geführt wird.

Issa (Issa Rae) versucht geliebte Erinnerungen loszulassen. Molly (Yvonne Orji) lässt Dampf über die Arbeit bei ihrem Therapeuten ab.

Die Mädels unternehmen eine Reise nach Coachella um Tiffany (Amanda Seales) zu feiern.

Molly (Yvonne Orji) hat Schwierigkeiten, ihre Arbeit hinter sich zu lassen.

Issa (Issa Rae) benötigt moralische Unterstützung als ihr neues Projekt sich als komplizierter erweist als gedacht.

Issa und Kelli (Natasha Rothwell) drängen Molly (Yvonne Orji), sich zu überlegen ob sie nicht jemand neues daten sollte.

Auf Tiffanys (Amanda Seales) Babyparty versuchen die Mädels hilfreich zu sein.

Issa (Issa Rae) versucht, sich auf ihren Businessplan zu konzentrieren, wird aber laufend abgelenkt. Derweil verlässt Molly (Yvonne Orji) ihre Komfortzone, um Ordnung in ihr Liebesleben zu bringen.

Nachdem sie mehrere Hindernisse überwunden hat, ist Issa (Issa Rae) etwas entmutigt für ihr Projekt. Molly (Yvonne Orji) hilft ihr, einen entspannten dreißigsten Geburtstag zu haben.

Unter Condolas Anleitung bereitet sich Issa Dee (Issa Rae) auf einen Mix in ihrem Innenhof vor, der der Blockparty potenziellen Sponsoren bringen soll.

Molly (Yvonne Orji) beginnt, unerwartete Gefühle für Andrew zu entwickeln.

Als Issa (Issa Rae) und Condola beschließen, den Elefanten im Raum frontal zu konfrontieren, wird Lawrence (Jay Ellis) ungemütlich.

Auf der Suche nach einer echten Verbindung zum ihm aufzubauen kämpft Molly (Yvonne Orji) darum, Andrew dazu zu bringen, sich während einer sorgfältig geplanten Date-Night zu öffnen.

Während Mollys Familie gemeinsam Thanksgiving feiert, beschließen Issa und Ahmal, ihr eigenes Ding zu machen. In der Zwischenzeit, als Lawrence zu Friendsgiving in Condolas Haus kommt, beschreitet das neue Paar unangenehme Wege.

Die Mädchen kommen zusammen, um Tiffany mit ihrem neuen Mädchen zu helfen. Später kämpft Issa (Issa Rae) darum, wichtige Details für die Blockparty zu klären und wendet sich an Molly, um Andrews Verbindungen zu nutzen.

Da die Blockpartei endlich hier ist, ist Issa (Issa Rae) entschlossen, trotz einiger Überraschungen ein denkwürdiges Ereignis abzuliefern. In der Zwischenzeit genießt Tiffany eine Pause von ihrem Baby, Kelli unterhält eine leichtgläubige neue Buh, und Molly versucht, ihren Groll zu verbergen.

Nach der Blockparty braucht Issa (Issa Rae) dringend positive Vibes und macht sich Umstände um Menschen, die sie zufällig in Los Angeles trifft, etwas Gutes zu tun. Schließlich findet sie eine überraschende Quelle des Trosts.

Unterdessen drängt Kelli ihre Freunde dazu, sich zu vertragen.

Molly (Yvonne Orji) und Andrew (Alexander Hodge) mache ihren ersten Pärchenurlaub mit Andrews Bruder Victor (Stephen Oyoung) und dessen Frau Lydia (Camille Chen). Trotz ihres vollen Zeitplans klappt alles sehr gut - bis sich ein Hotelangestellter unangemessen verhält.

Molly hinterfragt ihre Unfähigkeit, Dinge einfach loszulassen.

Issa (Issa Rae) und Lawrence (Jay Ellis) quatschen über das Leben, ihre Jobs und vergangene Fehler und darüber, was sie beide glücklich macht.

Issa (Issa Rae) überlegt, Nathan (Kendrick Sampson) einen platonischen Gefallen zu tun.

Dr. Rhonda (Denise Dowse) und auch Andrew (Alexander Hodge) bitten Molly (Yvonne Orji) eine neue Herangehensweise bei Leuten, die ihr Unrecht getan haben zu benutzen.

Molly (Yvonne Orji) bringt Andrew (Alexander Hodge mit zu einem Veranstaltung ihrer Arbeit und die beiden haben Schwierigkeiten, einer Meinung zu sein.

Issa (Issa Rae) sucht weiter nach dem Glück.

Die Mädels bekommen einen beunruhigenden Anruf.

Bei ihrer zehnjährigen College-Wiedervereinigung tauchen Issas Selbstzweifel schnell wieder auf, während Molly darum kämpft, aus ihrem eigenen Kopf herauszukommen.

Trotz ihres inzwischen florierenden Geschäfts hat Issa Schwierigkeiten, ihren Halt zu finden, und bittet einen alten Freund um Unterstützung. Unterdessen erwägt Molly, wieder in den Dating-Pool zu springen.

Einer von Issas Exen, der sich immer noch an neu gewonnene Verantwortungen gewöhnt, wird zwischen zwei Orten hin- und hergerissen, während eine wichtige Frau in seinem Leben seine Fähigkeit, zu Hause vollständig präsent zu sein, misstrauisch macht.

Issa betritt mit ihrem neuen Mann unangenehme Gewässer und verteidigt sich gegen Online-Angriffe, während Molly mit mehreren Verehrern jongliert.

Ein Notfall in der Familie führt dazu, dass Molly sich um ihre Lieben kümmern muss, die Arbeit nicht aus den Augen verliert und sich auf ihre eigenen Unzulänglichkeiten konzentriert. Während sich ein hektischer Tag entfaltet, kommen sich Issa und ihr neuer Mann näher als je zuvor.

Eine abgelenkte Issa grübelt über schwierige Entscheidungen in der Arbeit und in der Liebe nach, während Molly in einer unwahrscheinlichen Quelle ein tröstendes Publikum findet.

Ein dringend benötigter Mädelsabend rückt die Dinge für Issa und ihr Team ins rechte Licht.

Issa steht am Scheideweg, sowohl was ihre Karriere als auch ihre Beziehung betrifft. Molly verbringt einen emotionalen Tag damit, das Testament ihrer Eltern zu ordnen.

Auf der Abschiedsparty eines Freundes kämpft Issa mit ihren ungelösten Gefühlen. Nachdem sie den Tag mit ihrem neuen Mann verbracht hat, spricht Molly über ihre Ängste.

Während sie und ihre Freunde versuchen, sich Zeit füreinander zu nehmen, egal was passiert, blickt Issa auf alles zurück, was nötig war, um dorthin zu gelangen, wo sie heute ist.