Gary Unmarried

Garys Ex-Frau ist verlobt und daran hat Gary wirklich zu knabbern, denn noch immer fühlt er sich für seine Kinder mitverantwortlich. Dazu kommt auch noch, dass Gary eine neue Freundin hat, was zu einigen Unstimmigkeiten führt, denn alle wohnen im gleichen Haus.

Dennis‘ Schwester Anna (Aimee Garcia) kommt in die Stadt. Sie schläft derzeit bei ihm auf der Couch, da sie noch keinen Job hat. Gary vermittelt ihr eine Anstellung bei seiner Ex-Frau. Doch Anna hatte schon immer ein Auge auf Gary geworfen und es beginnt zwischen den Beiden zu funken.

Garys Firma bekommt eine Betriebsprüfung. Doch er möchte sich nicht von Taylor (Matthew Lillard), dem Bruder seiner Ex-Frau und Finanzfachmann helfen lassen, weil er der Meinung ist, der der ihn nicht leiden kann. Allison ruft Taylor kurzerhand an und der setzt sich in das nächste Flugzeug. Doch vom großspurigen New Yorker ist nach kurzer Zeit nicht mehr viel übrig, denn Taylor ist Arbeitslos.

Gary bekommt einen Job bei einer Radiostation angeboten. Er wollte schon immer Moderator einer Sportsendung sein. Und da ein Bekannter bei einem Sportsender arbeitet, glaubt Gary, dass es jetzt an der Zeit ist, als Moderator groß aufzutrumpfen.

Tom macht in der Schule einen Test, der ihm aufzeigen soll, was er im Leben aus sich machen wird. Es ist nur ein Vorschlag, doch Gary glaubt, dass der Vorschlag Barkeeper oder Kellner zu werden, nicht dem Talent seines Sohnes entsprechen.

Mitch hat Probleme beim Dating, Gary und Allison glauben, dass es an seinen Hemden liegt.

Gary lernt Howard, den neuen Freund von Allison kennen. Er macht sich bei Gary nicht besonders beliebt, da Gary den Eindruck hat, dass Howard sich die Liebe der Kinder seiner neuen Freundin mit Geschenken kaufen will. Ein Wettkampf um die Kinder beginnt...

Tom bereitet sich nun intensiv auf seine Fahrerlaubnis vor und Louise fängt schon einmal an zu beten.

Gary versucht noch einmal Sasha darauf aufmerksam zu machen, dass er doch liebend gerne Radiomoderator sein würde. Doch so einfach ist seine Auftraggeberin nicht zu beeindrucken.

Tom wird in der Schule von einem aus einer anderen Klasse bedroht. Gary rät ihm sich dem Kampf zu stellen, doch Allison sieht die Sache ganz anders.

Gary möchte den letzten Abend mit Mitchel verbringen, der zurück zu den Marines muss. Er dachte an Steaks und Sports-Bar, doch Curtis kennt da diese Bar im Hafengebiet, wo sich nach seinen Angaben viel zu viele Frauen herumtreiben, die unbedingt einen One-Night-Stand haben wollen. Da Gary nicht mehr verheiratet ist und Mitch in wieder an die Front muss, sagen sie zu.

Der Sprecher der Radio-Show The Score wird verhaftet und Gary bietet sich an einzuspringen. Nach etwas Zögern stimmt Sasha zu. Gary macht seine Sache so gut, dass er gebeten wird, die Radiosendung am nächsten Morgen komplett zu moderieren.

In der Schule werden Freiwillige gesucht, diverse Projekte zu übernehmen. Louise meldet sich an, um ihrem Onkel Mitch und seinen Kameraden eine Videobotschaft zu senden.

Seit Gary die Anstellung als Moderator einer Sportsendung bei einer lokalen Radiostation hat, kann er sich kaum noch auf seinen Job als Maler oder seine Kinder konzentrieren. Er kommt zu spät zur Arbeit und um seine Kinder abzuholen. Die Sache spitzt sich zu, als Gary an einem Abend seinen Sohn zum Schwimmen bringt, seine Tochter bei der Orchesterprobe zuhört und er gleichzeitig bei einer Party eines Energydrink-Herstellers, einem der Sponsoren des Senders, moderieren muss.

Garys Bruder Mitch ist zurück und hat seinen Dienst bei den Marines quittiert. Gary wollte mit Mitch eigentlich zur Truppe, doch entschloss sich vor 15 Jahren lieber eine eigene Familie zu haben, denn Allison war schwanger. Jetzt wo sein Bruder wieder da ist, fühlt er sich ihm verpflichtet. Und so überredet er Sasha, ihm einen Job bei der Radiostation zu geben.