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Clem (Nina Dobrev) hat das perfekte Leben mit ihrem liebevollen Verlobten Nick und es hätte alles so schön sein können. Doch als ihre 16 Jahre alte, außer Kontrolle geratene Halbschwester Shannon (Odessa Adlon) auftaucht und bei ihnen lebt, ändert sich alles.

Als Nicks (Tone Bell) Eltern erfahren, dass Clem (Nina Dobrev) ihren Vater nicht zur Hochzeit einladen will, ermutigen sie sie, ihn einzuladen um bei einem Abendessen ihre Beziehung zu reparieren.

Nick versucht Shannon (Odessa Adlon) beizubringen, verantwortungsvoller zu sein.

Als Clem (Nina Dobrev) und Nick (Tone Bell) herausfinden, dass Shannon (Odessa Adlon) Walts (Brian Stokes Mitchell) wertvolle Uhr gestohlen hat, brauchen sie Freddys (Gary Cole) Hilfe um sie von einem unbarmherzigen Pfandleiher zurückzubekommen.

Seit Shannon (Odessa Adlon) bei ihnen eingezogen ist, fehlt es Clem (Nina Dobrev) und Nick (Tone Bell) an Privatsphäre. Sie planen ein überfälliges Rendezvous am Nachmittag, das allerdings von Shannon unterbrochen wird, die vorzeitig aus der Schule heimgeschickt wird weil sie sich nicht an die Kleiderordnung gehalten hat.

Nachdem Clem (Nina Dobrev) und Nick (Tone Bell) Shannon (Odessa Adlon) gesagt haben, dass sie an einem Schulabend nicht zu einem Musikfestival gehen kann, taucht Shannons lang abwesende Mutter, Jolene (Kate Walsh), in ihrem Leben auf.

Irritiert, dass Clem (Nina Dobrev) in ihre Privatsphäre eingedrungen ist, spielt Shannon (Odessa Adlon) ihr einen Streich, der am Ende jedoch weitreichende Folgen hat.

Während der Verlobungsfeier von Clem (Nina Dobrev) und Nick (Tone Bell) machen die beiden eine schockierende Entdeckung, dass jeder von ihnen ein peinlichen Geheimnis vor dem jeweils anderen verbirgt, wie sie sich eigentlich kennengelernt haben.

Als Shannons (Odessa Adlon) Exfreund MC DJ JoJo zurück in ihr Leben tritt, versuchen Clem (Nina Dobrev) und Nick (Tone Bell) umgekehrte Psychologie, damit Shannon wieder mit ihm Schluss macht.

Clem (Nina Dobrev) und Nick (Tone Bell) haben ein romantisches Wochenende geplant. Doch als sie im Hotel auf Nicks Exfreundin treffen, erfährt Clem, dass die beiden mal zusammen gewohnt haben. In der gleichen Wohnung, wo sie jetzt wohnen.

Shannons (Odessa Adlon) Freund versucht sie zu überreden, eine Party zu schmeißen, solange Clem und Nick weg sind.

Freddy (Gary Cole) begibt sich nach einem unangenehmen Vorfall auf Arbeit in eine gemeinsame Therapie mit Rose (Sheryl Lee Ralph). Dort baut er wiederum eine gute Beziehung zu Clem (Nina Dobrev) auf, was eigentlich nicht die Idee gewesen ist. In der Zwischenzeit versuchen Walt (Brian Stokes Mitchell) und Shannon (Odessa Adlon) Nick (Tone Bell) dabei zu helfen, ihm seine Angst vor dem Hochzeitstanz mit Clem zu nehmen.

Clem (Nina Dobrev) hat das Gefühl, dass ihr der Spaß am Leben abhanden geht, nachdem sie an einer Veranstaltung von Shannon (Odessa Adlon) teilgenommen hat und dem Elternrat der Schule beigetreten ist. Was also tun? Sie nimmt sich vor, bei ihrer Bacheloretteparty so richtig die Sau rauszulassen, wobei diese eigentlich nur eine kleine Feier werden sollte...

Als Clems (Nina Dobrev) Schwiegermutter Rose (Sheryl Lee Ralph) sie bittet, ihr altes Hochzeitskleid zu tragen, ist Clem gerührt, hat jedoch Angst ihr zu sagen, dass es nicht ihr Style ist. Nick (Tone Bell) versucht athletischer zu werden, indem er Bens (Blake Lee) fortgeschrittenen Indoorcycling-Kurs belegt.

Clems Vater überrascht sie an ihrem Hochzeitstag mit einem Video ihrer verstorbenen Mutter. Clem (Nina Dobrev) und Nick (Tone Bell) stoßen auf Probleme, während sie versuchen ihre Heiratslizenz einen Tag vor der Hochzeit zu bekommen.