Cougar Town - 40 ist das neue 20

Jules (Courteney Cox) Freunde Bobby (Brian van Holt), Ellie (Christa Miller) und Andy (Ian Gomez) prahlen mit ihren Jugendsünden. Einzig Jules hat nichts zu den bunten Geschichten beizutragen, denn Aufgrund ihrer frühen Schwangerschaft mit Travis (Dan Byrd) musste sie schnell Vernunft und Verantwortung lernen. So kann das natürlich nicht bleiben und gemeinschaftlich mit Laurie (Busy Philipps) fasst sie den Plan so viele Dummheiten wie möglich in nur einer durchzechten Nacht nachzuholen. Das einzige was Jules nach der Nacht jedoch bleibt ist eine Muskelzerrung.

Die Clique hat sich ein neues Trinkspiel ausgedacht. Man nehme zwei Filme, deren Titel sich durch ein Wort überschneiden und denkt sich eine Ein-Satz-Beschreibung aus, die die anderen erraten müssen. Wer den Titel nicht errät muss einen Schluck Alkohol trinken. Jules (Courteney Cox) Talent in diesem Spiel hält sich in Grenzen. Außerdem leidet sie insgeheim darunter, dass Travis (Dan Byrd) demnächst flügge wird und in ein College-Wohnheim ziehen wird. Darum sucht Jules sich eine Therapeutin (Gastdarstellerin Jennifer Aniston). Allerdings kommt sie mit ihren Arbeitsmethoden nicht klar.

Bobby (Brian van Holt) fällt es schwerer, als zunächst angenommen zu akzeptieren, dass Jules nun in einer festen Partnerschaft mit Grayson (Josh Hopkins) lebt.

Jules (Courteney Cox) wird von Tag zu Tag gefühlsduseliger, denn bald naht der Tag an dem Travis (Dan Byrd) zum Studieren umziehen wird. Komischerweise steckt sie mit ihrem Verhalten die ganze Clique an, sogar die sonst eher gefühlskalte Ellie (Christa Miller) Nach wie vor ist Jules jedoch die emotionalste Person und überschüttet ihren Sohn Travis mit Aufmerksamkeit, Liebe und nervigen Gemeinschaftsaktionen. Derweil bringt Laurie (Busy Philipps) Bobby (Brian van Holt) bei, wie man einen Laptop benutzt, und was es mit einer kleinen Erfindung namens Internet auf sich hat.

Grayson (Josh Hopkins) regt Jules (Courteney Cox) dazu an, eine Nachbarschaftwache aufzubauen, um sie zu beschäftigen, wenn Travis (Dan Byrd) aufs College geht. Derweil versucht Travis, sich für sein baldiges Studium neu zu definieren und Ellie (Christa Miller) hat Probleme mit ihrem neuen Kindermädchen:es ist einfach zu freundlich für den ewigen Griesgram.

Grayson (Josh Hopkins) und Laurie (Busy Philipps) gestehen Jules, dass sie miteinander geschlafen haben (noch bevor Jules und Grayson ein Paar waren). Die Clique erwartet mit Hochspannung ihre Reaktion. Währenddessen muss Travis (Dan Byrd) erfahren, dass seine Freundin Kylie mit anderen Jungs zusammen war, als er fort war.

Jules (Courteney Cox) versucht über Umwege Bobby (Brian van Holt) weiterhin mit Geld zu versorgen, nachdem dieser begonnen hat, ihre vorherigen Alimente-Zahlungen abzulehnen. Ellie (Christa Miller) bringt die Clique gegen sich auf, weil sie mit einer gewissen Arroganz den Standpunkt vertritt über eine intellektuelle Überlegenheit zu verfügen.

Jules (Courteney Cox) erhält Besuch von ihrem Vater, aber ist darüber nicht gerade erfreut. Travis (Dan Byrd) erwartet eine überraschung zu Halloween und und Bobby (Brian van Holt) bringt sich im Position der mögliche Vormund für Baby Stan zu werden sollte Ellie (Christa Miller) und Andy Ian Gomez) einmal etwas zustoßen.

Laurie (Busy Philipps), Grayson (Josh Hopkins) und Ellie (Christa Miller) konkurrieren wieder einmal um Jules (Courteney Cox) Gunst. Diesmal geht es darum, wer ihr das beste Geburtstagsgeschenk gemacht hat.

Jules (Courteney Cox) fühlt sich ein wenig eingeschüchtert, als Travis (Dan Byrd) mit einer Master-Studentin anbandelt. Währenddessen beginnt die Gang zur Abwechslung einmal bei Grayson (Josh Hopkins) zu Hause abzuhängen. Was diesem gar nicht gefällt, weil sie einfach nicht wieder gehen wollen.

Thanksgiving steht ins Haus und die Gang verbringt das Fest gemeinsam. Beim Abendessen kommt es jedoch zu einem etwas angespannten Moment. Denn Grayson (Josh Hopkins) erwidert Jules „Ich liebe dich“ nicht. Ellie (Christa Miller) und Laurie (Busy Philipps) verschwören sich, um Andys Ian Gomez) Optimismus auszubremsen. Bobby wird gezwungen seine Sprechweise von Grund auf umzukrempeln, weil sich herausstellt, dass er so undeutlich spricht, dass er in den meisten Fällen von niemanden verstanden wird.

Travis‘(Dan Byrd) Freundin Kirsten hat Probleme mit der freundschaftlichen Beziehung zwischen Laurie (Busy Philipps) und Travis. Die Eifersucht nagt an ihr. Bobby (Brian van Holt) heuert Andy Ian Gomez) für ein Golfturnier als Caddy an, und Jules entscheidet sich Bobbys Hausboot seetüchtig zu machen um sein Selbstvertrauen zu steigern.

Jules (Courteney Cox) fürchtet, dass ihre Beziehung zu Grayson (Josh Hopkins) gefährdet ist, weil sie binnen kurzer Zeit mehrfach versehentlich für den Tod einiger Kleintiere mitverantwortlich ist. Ellie (Christa Miller) ist sauer auf Andy Ian Gomez), weil er Laurie (Busy Philipps) in ihre Insider-Witze einweiht. Kirsten stört Bobbys Konzentration, was dazu führt, dass er sich nicht aufs Golf spielen fokussieren kann.

Die männlichen Mitglieder der Clique diskutieren das Thema Loyalität. Sie kommen zu dem Schluss, dass Männerfreundschaften immer loyal verlaufen, während das weibliche Geschlecht einander bei der ersten Gelegenheit in den Rücken fällt. Nur die Clique scheint dafür eine Ausnahme zu sein, denn trotz aller Schwächen stehen sie zueinander. Zwar ist Laurie (Busy Philipps) ein schlechter Hausgast, aber Jules (Courteney Cox) bietet ihr stets einen Platz in ihrem Haus an, wenn sie irgendwo unterkommen muss. Laurie hingegen hilft Jules einzusehen, dass sie sich nicht ändern muss um anderen Menschen zu gefallen. Und als Bobby (Brian van Holt) eifersüchtig darüber ist, dass Travis (Dan Byrd) den neuen Freund Grayson (Josh Hopkins) statt den eigenen Vater um Rat fragt, macht sich Grayson für Bobby stark.

Der Fernseher geht kaputt. Weil Travis (Dan Byrd) es nicht schafft, ihn rechtzeitig zum Filmabend zu reparieren, denkt sich Jules (Courteney Cox) ein Versteckspiel für die Clique aus. Ellie (Christa Miller) beschwert sich darüber, dass die gesamte Gruppe blind nach Jules Pfeife tanzt. Andy Ian Gomez) ist verärgert darüber, dass Grayson (Josh Hopkins) ihn verbal provoziert und die Clique lernt Bobbys (Brian van Holt) neue Frauen-Bekanntschaft kennen. Der zögert jedoch mit der offiziellen Vorstellung, weil er glaub, dass sie den Erwartungen seiner Freunde nicht gerecht werden kann.

Valentinstag in Cougar Town. Jules (Courteney Cox) sehnlichster Wunsch ist es, dass Grayson (Josh Hopkins) sich emotional mehr öffnet und seine Gefühle mit ihr teilt. Ellie (Christa Miller) beschließt in diesem Jahr den Valentinstag zu boykottieren. Andy Ian Gomez) verabredet sich mit Bobby und Travis (Dan Byrd) sucht die Hilfe von Laurie (Busy Philipps) um seiner Freundin Kirsten ein heißen Geschenk zu machen.

Wieder einmal geht Jules (Courteney Cox) einen Schritt zu weit und mischt sich zu aktiv in Travis’ (Dan Byrd) Leben ein. Ellie (Christa Miller) beschließt aktiv zu werden und Jules knallhart zu sagen, dass sie aufhören soll, so anhänglich zu sein. Bobby und Laurie (Busy Philipps) tun sich zusammen um ihr Spiel „Penny Can“ einer größeren Menschengruppe vorzustellen. Während Andy Ian Gomez) Grayson (Josh Hopkins) eine Lektion in Freundschaft erteilt.

Jules (Courteney Cox) und Ellie (Christa Miller) philosophieren über die Frage, ob es schwieriger ist, ein Baby mit 20 oder 40 Jahren zu bekommen. Durch Tricks manipuliert Ellie Jules dazu für einen Tag auf Baby Stan aufzupassen. Dies sieht Jules als Einladung an, um zu demonstrieren, wie einfach das für die erfahrene Mutter wird. Trotzdem trickst sie und holt Grayson (Josh Hopkins) zu Hilfe. Bobby (Brian van Holt) erhält die Chance umsonst Golf zu spielen, solange er es einrichten kann, dies vor 6 Uhr morgens in seinen Tagesablauf einzubringen. Außerdem bietet sich Andy Ian Gomez) Laurie (Busy Philipps) als Kuppel-Helfer an. Nach der Trennung von Smith möchte Laurie nämlich kein Single mehr sein.

Bobby (Brian van Holt) vergisst seine Glückskappe kurz vor einem wichtigen Profi-Golfturnier. Jules (Courteney Cox) schickt Travis (Dan Byrd) vorbei um sowohl die Kappe zu überbringen, als auch ein Auge auf Bobby und Andy Ian Gomez) zu werfen. Jules muss derweil eine ihrer größten Ängste überwinden:öffentliche Demütigungen. Ellie (Christa Miller) und Grayson (Josh Hopkins) sind über Lauries (Busy Philipps) Fähigkeiten bei einem Ratespiel überrascht.

Die Cul de Sac-Crew macht sich auf den Weg nach Hawaii. Hierhin ist Jules' (Courteney Cox) Sohn Travis (Dan Byrd) nach der Trennung von Kirsten und nach seinem Collegeabbruch gelaufen, um als Tagelöhner zu arbeiten. Die Clique reist ihm also nach, um ihn wieder zur Vernunft zu bringen und einen gemeinsamen Urlaub zu verbringen. Bald stellt sich heraus, dass bis auf Ellie (Christa Miller) und Andy (Ian Gomez) keines der Paare so richtig glücklich ist. Bobby (Brian van Holt) fühlt sich einsam und verbringt deswegen so viel Zeit wie möglich mit Andy. Laurie (Busy Philipps) versucht, sich durch einen Hotelflirt aufzuheitern, ist jedoch erst glücklich, wenn sie Travis wieder mit nach Hause bringen kann. Jules möchte nur, dass Travis sich sein Leben nicht durch die Trennung von Kirsten kaputtmacht und Grayson (Josh Hopkins) hätte gern zumindest die Möglichkeit in Aussicht, dass Jules ihm ein Kind schenkt. Am Ende gelingt es doch, Travis zu überzeugen. Und auch Grayson kann sich nach einigem Hin und Her Hoffnung auf ein gemeinsames Kind mit Jules machen.

Die Cul de Sac-Crew macht sich auf den Weg nach Hawaii. Hierhin ist Jules' (Courteney Cox) Sohn Travis (Dan Byrd) nach der Trennung von Kirsten und nach seinem Collegeabbruch gelaufen, um als Tagelöhner zu arbeiten. Die Clique reist ihm also nach, um ihn wieder zur Vernunft zu bringen und einen gemeinsamen Urlaub zu verbringen. Bald stellt sich heraus, dass bis auf Ellie (Christa Miller) und Andy (Ian Gomez) keines der Paare so richtig glücklich ist. Bobby (Brian van Holt) fühlt sich einsam und verbringt deswegen so viel Zeit wie möglich mit Andy. Laurie (Busy Philipps) versucht, sich durch einen Hotelflirt aufzuheitern, ist jedoch erst glücklich, wenn sie Travis wieder mit nach Hause bringen kann. Jules möchte nur, dass Travis sich sein Leben nicht durch die Trennung von Kirsten kaputtmacht und Grayson (Josh Hopkins) hätte gern zumindest die Möglichkeit in Aussicht, dass Jules ihm ein Kind schenkt. Am Ende gelingt es doch, Travis zu überzeugen. Und auch Grayson kann sich nach einigem Hin und Her Hoffnung auf ein gemeinsames Kind mit Jules machen.

Jules ist sauer als Grayson sie vorhersehbar nennt. Ellie befürchtet, dass Stan sich zu einem Satansbraten entwickelt, oder schlimmer noch, einmal wie Laurie wird. Travis fühlt sich in seiner neuen Bleibe außerhalb des Collge Campus sehr wohl doch dann versucht Bobby ihn zu überreden, den Hund Travis aufzunehmen.

Jules bittet Ellie und Laurie darum, ihre „Co-Trauzeuginnen“ zu sein um die Gefühle ihrer beiden Freundinnen nicht zu verletzen. Grayson möchte formell bei Jules Vater Chick um ihre Hand anhalten doch der lässt es sich nicht nehmen, ihm die Sache ein wenig zu erschweren.

Jules steckt bis zum Hals in Hochzeitsvorbereitungen und hat für nichts anderes Zeit bis Travis einen Unfall hat und ins Krankenhaus kommt. Grayson fühlt sich von Jules vernachlässigt, also versuchen die Jungs ihn aufzumuntern und erfinden ein neues Spiel namens D-Ball. Es wird gefährlich als Ellie und Laurie mitspielen wollen.

Bobby (Brian Van Holt) verliebt sich auf den ersten Blick in Travis' Fotografieprofessorin doch Travis (Dan Byrd) weigert sich, die beiden einander vorzustellen. Laurie (Busy Philipps) beginnt über Twitter eine Beziehung mit einem im Irak stationierten Soldaten, den sie noch nie gesehen hat. Jules (Courteney Cox Arquette) und Andy (Ian Gomez) nehmen den Kampf gegen eine jugendliche Fahrradgang auf, die die Sackgasse terrorisiert.

Die Freunde beschließen, dass Bobby Hilfe bei der Eroberung von Angie (Sarah Chalke) braucht. Sie rufen die Operation Küss das Mädchen ins Leben. Auf dem Weg zum Vorsprechen in Disney World kommt Ted (Sam Lloyd) vorbei.

Jules (Courteney Cox) geht durch Graysons (Josh Hopkins) Altlasten seiner wilden Singlezeit. Bei einem zufälligen Treffen mit seiner alten Flamme Holly (Briga Heelan), erfährt Grayson, dass er der Vater eines kleinen Mädchens ist.

Travis möchte die Fotos auf Jules' und Graysons Hochzeitsfeier machen, doch Jules, die alles perfekt haben will, zögert noch. Bobby will eine ernsthafte Beziehung mit Angie aber fühlt sie genau wie er?

Niemand glaubt Ellie, dass ihre liebenswerte Mutter Betsy in Wirklichkeit ein Soziopath ist. Grayson beschließt Laurie bei ihrem Traum, ein Kuchengeschäft zu eröffnen, zu helfen, doch ihre Reaktion fällt anders aus als gedacht. Bobby und Chick helfen Travis und seinen Kumpels bei ihrem Plan, die Jaguarstatue des Campus' zu stehlen.

Jules und Grayson sind sich nicht einig wenn es um ihre Finanzen geht, doch beide müssen Opfer bringen und das wird nicht einfach. Lauries Krazy Kakes Geschäft läuft besser als erwartet und Travis kann sie überzeugen, einige erwachsene Entscheidungen zu treffen.

Jules kann es nicht akzeptieren, dass Holly nun ein Teil ihres Lebens ist. Die Situation verschlechtert sich als sie erfährt, dass Holly und Travis sich näher kamen. Andy beschließt als Bürgermeister zu kandidieren um in Zukunft Hochzeiten am Strand zu verhindern. Bobby macht unpassende Kommentare in der Konditorei.

Jules lädt zu einer Hurricane-Party in ihr Haus ein. Nachdem Laurie ihre Skype-Romanze mit dem Soldaten Wade beendet hat, sieht Travis seine Chance gekommen und Jules versucht alles, um beide voneinander fern zu halten.

Nachdem Graysons Haus vom Hurricane zerstört wurde, zieht er bei Jules ein. Doch das plötzliche ständige Zusammensein lässt sie überlegen ob sie in ihrer Ehe die Fehler ihrer vergangenen Beziehungen wiederholen werden. Ellie und Laurie streiten darüber, wer von ihnen sexier ist und lassen Travis entscheiden. Jules und Bobby wetten, wer länger ein weißes T-Shirt anhat, ohne sich zu bekleckern.

Jules beschließt mitten im Frühling Thanksgiving zu feiern um den Feiertag gemeinsam nachzuholen. Doch das Familiengefühl wird zerstört als Jules Ellies Fahigkeiten als Mutter kritisiert. Travis hat Schwierigkeiten damit, Jules' Eheversprechen zu schreiben und bittet Bobby und Laurie um Hilfe. Grayson hilft Andy sich auf das jährliche Pizzawerfen für Bürgermeisterkandidaten vorzubereiten.

Grayson beschwert sich, dass sein Leben dem Film „Und täglich grüßt das Murmeltier“ ähnelt weil die Freunde jeden Tag zur selben Zeit bei Jules zuhause aufschlagen. Jules bittet Ellie und Laurie um eine Junggesellinnenabschiedsparty mit dem Thema des Films um zu verstehen, worum es darin geht.

Grayson überredet Jules nach Napa durchzubrennen - doch ihre Freunde kommen einfach mit.

Grayson beschwert sich, dass sein Leben dem Film „Und täglich grüßt das Murmeltier“ ähnelt weil die Freunde jeden Tag zur selben Zeit bei Jules zuhause aufschlagen. Jules bittet Ellie und Laurie um eine Junggesellinnenabschiedsparty mit dem Thema des Films um zu verstehen, worum es darin geht.

Grayson überredet Jules nach Napa durchzubrennen - doch ihre Freunde kommen einfach mit.

Die erste Woche seiner Ehe mit Jules (Courteney Cox Arquette ) bedeutet für Grayson (Josh Hopkins) nicht nur eitel Sonnenschein. Er hat noch nicht verstanden, was es bedeutet, Jules Ehemann zu sein.

Nach Travis' (Dan Byrd) 21. Geburtstag versucht Bobby (Brian Van Holt) verlorene Zeit mit seinem Sohn nachzuholen und ihm beizubringen, ein Mann zu sein.

Ellie (Christa Miller) und Laurie (Busy Philipps) wollen die deprimierte Jules aufmuntern, nachdem sich Grayson nicht für etwas entschuldigen will, das er in einem Traum getan hat.

Jules (Courteney Cox Arquette) stellt Travis (Dan Byrd) vom obligatorischen Familienabend frei. Doch als er zu lange fernbleibt, wird sie fast verrückt.

Ellie (Christa Miller) entdeckt, dass sie Andy (Ian Gomez) dazu bringen kann, alles für sie zu tun wenn sie ihn wie einen Hund trainiert.

Die Jungs lassen sich Schnurrbärte wachsen um so cool wie Tom Selleck auszusehen.

Jules (Courteney Cox) beginnt sich Sorgen zu machen, dass ihre Ehe mit Grayson (Josh Hopkins) nicht leidenschaftlich genug ist.

Laurie (Busy Philipps) versucht Travis (Dan Byrd) zu helfen, seine Superheldenkraft zu finden. Bobby (Brian Van Holt) will sich inzwischen in eine „coolere“ Person verwandeln.

Als Tom eine neue Freundin hat, beschließen die Mädels zu ermitteln. Bobby (Brian Van Holt) geht mit Ellie (Christa Miller) auf ein falsches Date um seine Tischmanieren zu verbessern.

Andy (Ian Gomez) und Grayson (Josh Hopkins) rebellieren gegen die Regeln der Mädels.

Als Leute Interesse am Kauf von Graysons (Josh Hopkins) Haus zeigen, urteilt die Truppe schnell über ihre potenziellen neuen Nachbarn. Außerdem denken sie nostalgisch an die Zeit, in der Redneck Bobby (Brian Van Holt) und Jules (Courteney Cox) gerade in die Nachbarschaft gezogen sind. Unterdessen kehrt Wade (Edwin Hodge) früher aus Afghanistan zurück, aber Lauries (Busy Philipps) anfängliche Freude wird bald zu Angst, als er zu anhänglich wird.

Laurie (Busy Philipps) und Wade (Edwin Hodge) beschließen, zusammen zu ziehen, aber als sie diese Neuigkeit Travis (Dan Byrd) mitteilen wollen, verläuft dies nicht ganz nach Plan. Tom (Bob Clendenin) wird Jules' (Courteney Cox) persönlicher Cheerleader, nachdem er seinen Status als "der Neue" verliert. Und Jules und Grayson (Josh Hopkins) machen sich einen nackten Tag, der jedoch alles andere als sexy endet.

Jules' (Courteney Cox) Vater Chick (Ken Jenkins) verbringt Zeit in ihrem Haus, während er sich von einer Verletzung erholt. Während seines Aufenthalts hat Jules extreme Bauchschmerzen, ist aber zu stur, um es ihrem Vater zu sagen. Bobby (Brian Van Holt) und Grayson (Josh Hopkins) versuchen, Travis (Dan Byrd) beizubringen, wie man ein Aufreißer wird.

Laurie (Busy Philipps) ist von ihren Gefühlen für Travis (Dan Byrd) verwirrt und fängt an, Sachen zu zerstören. Doch als ihre Wut außer Kontrolle gerät, muss der frisch gewählte Bürgermeister Andy (Ian Gomez) einschreiten.

Nachdem Jules (Courteney Cox) erfährt, dass ihre Freunde Geheimnisse vor ihr haben, beginnt sie, Zeit mit ihrer Therapeutin zu verbringen. Und Bobby (Brian Van Holt) hat ein Techtelmechtel mit der Frau seiner Träume, während er im Kaufhaus Urlaub macht.

Travis (Dan Byrd) und Andy (Ian Gomez) stehen im Schatten von Bobbys (Brian Van Holt) neuer Tomboy-Freundin Riggs (Maria Thayer). Grayson (Josh Hopkins) bricht bei Jules' (Courteney Cox) Eltern während des Gebets eine religiöse Debatte vom Zaun. Und die Truppe von der Sackgasse gründen eine Dodgeball-Verein, doch Andys Interesse für ein anderes Mädchen führt zu einer Rauferei mit einer Gruppe von Kindern.

Ein älteres Paar kauft Graysons (Josh Hopkins) altes Haus, nachdem Jules (Courtenex Cox) ihnen verspricht, dass sie alle Zeit miteinander verbringen werden. Als sie gezwungen sind, etwas mit den McCormacks zu unternehmen, entdecken Ellie (Christa Miller), Jules und Grayson, dass das Alter viele Vorteile hat.

Unterdessen geht ein weiterer von Bobbys (Brian Van Holt) Plänen, schnell reich zu werden, in die Hose und er versucht, seinem Glück auf die Sprünge zu helfen, indem er seinem Boot einen neuen Namen gibt. Und Travis (Dan Byrd) sucht den perfekten Partner, um eine Runde Penny Can mit hohen Einsätzen zu gewinnen.

Inspiriert vom Frühstücksclub zeigt die Truppe durch Voiceover Einblicke in ihre Gedanken. Grayson (Josh Hopkins) ist niedergeschlagen, nachdem er auf Yelp harte Kritiken entdeckt. Jules (Courteney Cox) geht zum Äußersten, um zu beweisen, dass sie kein braves Mädchen ist und landet schließlich im Gefängnis eines Supermarkts.

Chick (Ken Jenkins) mümmert sich ums Haus, während die Truppe in den Urlaub fährt. Doch als Jules (Courteney Cox) erfährt, dass ihr Vater seit Jahren nicht mehr beim Arzt war, besteht sie darauf, ihn hinzubringen. Laurie (Busy Philips) und Travis (Dan Byrd) haben ihr erstes Date als Paar. Und Bobby (Brian Van Holt) ist niedergeschlagen, als er feststellt, dass der Hund Travis ihn nur für Essen benutzt.

Nachdem sie erfahren, dass Chick (Ken Jenkins) gesundheitliche Probleme, beschließt die Gang, mit ihm nach Hollywood zu fahren. Dort schrecken sie vor nichts zurück, um ihm einen Abend mit Tippi Hedren, einem seiner liebsten Stars, zu verschaffen.

Laurie (Busy Philipps) und Travis (Dan Byrd) versuchen unterdessen, den perfekten ersten Kuss zu planen. Andy (Ian Gomez) ist bestürzt, als er feststellt, dass ihn keiner als Latino erkennt.

Die fünfte Staffel von Cougar Town beginnt mit Bobby (Brian Van Holt) und Andy (Ian Gomez), die sogleich einen großen Erfolg mit Penny Can feiern können, welches zu einer weltweiten Sensation wird. Bobbys neuer und unerwarteter Reichtum gibt Grayson (Josh Hopkins) die Möglichkeit, Bobby an seine offenen Schulden in der Bar zu erinnern. Unterdessen nimmt Lauries (Busy Philipps) und Travis' (Dan Byrd) Beziehung für den Rest der Cul-de-Sac-Crew einiges an Zeit in Anspruch, um sich an diese zu gewöhnen. Andy hat derweil Probleme, Stan (Sawyer Ever) zum Schlafen zu bringen, nachdem dieser einen Horrorfilm gesehen hat.

Gerade nachdem ihre Autoversicherung ausgelaufen ist, wird Jules (Courteney Cox) in einem Autounfall mit dem äußerst attraktiven Sam verwickelt. Dieser lädt sie sogleich auf ein Date mit ihm ein, unwissend, dass Jules verheiratet ist, hat sich doch im Zuge des Unfalls ihren Ehering verloren. Unterdessen bereitet sich Bobby (Brian Van Holt) auf einen großen Schneesturm vor, jedoch liegt die Wahrscheinlichkeit für einen solchen gerade mal bei 10%, also macht sich Travis (Dan Byrd) Sorgen, dass sein Vater im Endeffekt doch stark enttäuscht wird.

Jules (Courteney Cox) und Grayson (Josh Hopkins) bekommen eine Einladung zu einer Hochzeit von einem Pärchen, dass sie selbst kaum kennen. Außerdem hat Grayson ein wichtiges Roller-Hockey-Spiel an dem Tag der Hochzeit, aber Jules kann zu dieser Einladung einfach nicht nein sagen. Unterdessen findet Bobby (Brian Van Holt) heraus, dass sein Hund Dog Travis Junge hat, und Tom (Bob Clendenin) zieht die Aufmerksamkeit aller auf sich, weil er ein Modell der Nachbarschaft inklusive kleiner Spielzeugfiguren von jedem gemacht hat.

In der Buccaneer Week wird Gulf Haven in ein Piratennest verwandelt.

Andy will seine Pflichten als Bürgermeister nachgehen und bittet Ellie deswegen darum, ihr Alter Ego, Charming Ellie, hervorzuholen, um möglichst vielen Touristen zu gefallen.

Jules freut sich so sehr über Chellie, dass sie von ihr gar nicht genug kriegen kann.

Laurie beginnt unterdessen damit, Naughty Cakes zu backen, um ihre Verkaufszahlen zu steigern.

Andy organisiert einen Charitylauf in Gulf Haven, um seinen Ruf als Bürgermeister zu konservieren, nachdem ein peinlicher Artikel über ihn veröffentlicht wurde.

Jules nutzt den Lauf aus, um ihrem Vater Chick dabei zu helfen, aus dem Haus zu kommen und seine alten Tage als Trainer wiederzuerleben.

Die Mannschaft kämpft jedoch mit den hohen Anforderungen.

Grayson erfüllt sich unterdessen einen Traum, als er für einen Werbespot besetzt wird. Als er seine Rolle bekommt, erwartet ihn jedoch eine dicke Überraschung.

Laurie (Busy Philipps) gibt Jules (Courteney Cox) Nachhilfe in Sachen Karma, nachdem diese ihre Kunden auf dem jährlichen cul-de-sac-Flohmarkt belogen und abgezogen hat. Andy (Ian Gomez) benutzt derweil ein paar seiner neuen Errungenschaften, die er auf dem Flohmarkt erworben hat, um so Ellie (Christa Miller) auf die Probe zu stellen. Mit dieser hat er nämlich eine Wette abgeschlossen, dass es ihr nicht gelingen würde, für einen Tag nicht höhnisch zu sein. Bobby (Brian Van Holt) muss unterdessen seine Angst vor Achterbahnen überwinden, um so den letzten Wunsch seines Großvaters zu erfüllen.

Travis (Dan Byrd) hat nur noch wenige Monate auf dem College vor sich, also macht sich Jules (Courteney Cox) langsam Sorgen, dass seine Aussichten mit einem Kunstdiplom vielleicht nicht so rosig sein könnten, wie er es sich vorstellt. Laurie (Busy Philipps) und Ellie (Christa Miller) geben sich derweil als ein lesbisches Pärchen aus, um so für Stan (Sawyer Ever) an einen Platz an einer feinen Schule zu kommen. Unterdessen besteht Andy (Ian Gomez) darauf, dass er und seine Jungs für den sogenannten "Bro-day" gemeinsam ein Katzenvideo machen sollten.

Nachdem Travis (Dan Byrd) und Laurie (Busy Philipps) Jules (Courteney Cox) und Grayson (Josh Hopkins) zum Brunch eingeladen haben, versucht Jules zu beweisen, dass sie und Grayson das bessere Pärchen sind. Andy (Ian Gomez) plant unterdessen mit Stan (Sawyer Ever) einen Tag am Strand, damit ihn dieser als einen spaßigen Vater sieht. Tom (Bob Clendenin) hilft derweil Ellie (Christa Miller) dabei, einen Teenie-Roman zu beenden, den diese vor Jahren angefangen hatte zu schreiben, jedoch nie fertiggestellt hatte.

Während Grayson (Josh Hopkins) versucht, vor den Augen von Travis' (Dan Byrd) Hipster-Freunden eine gute Figur zu machen, bekommt Bobby (Brian Van Holt) eine neue Tasche, die ihm jedoch nicht so recht gefallen mag. Jules (Courteney Cox) macht nachdem sie eine großzügige Provision erhalten hat derweil große Pläne, wie sie schnell reich werden könnte, und holt sich dafür Andy (Ian Gomez) mit ins Boot.

Travis (Dan Byrd) stellt im Coffee Bucks eine Bühne zur freien Verfügung, wünscht sich jedoch schon bald wieder, er hätte sie nie installiert, präsentiert Andy (Ian Gomez) doch dort sein eher seltsames Comedy-Stand-Up-Programm. Unterdessen bekommt Tom von seiner Tochter einen Besuch. Diese hat dann wiederum den Eindruck, dass Tom (Bob Clendenin) viel cooler zu sein scheint, als er in Wirklichkeit ist.

Als Bobbys Boot verlorengeht, nehmen Jules und Bobby ihre alten Persönlichkeiten als Verbrechensbekämpfer an, „Blacktop“ und „Gumshoe“, um das Rätsel zu lösen.

Grayson hilft Andy unterdessen dabei, seinen neuen Vorgesetzten für sich zu gewinnen, indem er ihm „the neg“ beibringt.

Laurie und Travis unternehmen derweil einen Versuch, Lauries Wohnung gemeinsam einzurichten.

Während Chick mit den Auswirkungen der ersten Alzheimer-Symptome kämpft, überzeugt ihn Jules davon, nach einem Haus in ihrer Nähe zu suchen.

Grayson schlägt unterdessen unabsichtlich vor, dass Chick bei ihnen einzieht, was er sofort bereut.

Die Cul-de-Sac-Crew bereitet sich derweil voller Vorfreude auf Travis' Abschlussfeier vor, was zu einer Rivalität zwischen Ellie und Laurie um die Frage führt, wer Jules' beste Freundin ist.

Nachdem er das Cul-de-Sac-Crew-Quiz gewonnen hat, darf Tom den nächsten Urlaubsort der Gruppe auswählen.

Die Gruppe ist jedoch wenig erfreut, als sich Tom dafür entscheidet, in Balkonien Urlaub zu machen.

Jules täuscht bei ihrer jährlichen Untersuchung indes vor, dass sie gesund ist und bekommt einige schockierende Resultate.

Bobby meldet derweil sich und Grayson unabsichtlich für einen Breakdancewettbewerb an.

Jules (Courteney Cox) willigt ein während Lauries (Busy Philipps) Schwangerschaft auf Wein zu verzichten. Doch der Rest der Gang stimmt dem nicht zu und Tom (Bob Clendenin) öffnet seine Garage als illegale Bar.

Grayson (Josh Hopkins) bereitet Travis (Dan Byrd) auf die Vaterrolle vor - mit Hilfe eines Ferkels.

Während Bobby (Brian Van Holt) über einen Job in einem anderen Bundesstaat nachdenkt, machen sich Travis (Dan Byrd) und Laurie (Busy Philipps) Gedanken über möglichen Babynamen, wobei Travis von den Ideen seiner Freundin eher weniger angetan ist, weshalb er wiederum Ellie (Christa Miller) um Hilfe in dieser Angelgenheit bittet. Jules (Courteney Cox) ist derweil dagegen, dass ihr Vater an einer Feierlichkeit zum amerikanischen Bürgerkrieg teilnimmt.

Jules (Courteney Cox) und Ellie (Christa Miller) übernehmen kurzfristig die Bar, als Grayson (Josh Hopkins) Andy (Ian Gomez) in einer persönlichen Angelegenheit unter die Arme greifen muss. Travis (Dan Byrd) und Laurie (Busy Philipps) verbringen derweil ihr erstes Wochenende alleine mit Baby Bobby.

Andy (Ian Gomez) leiht sich ein Kostüm für Stans Geburtstag aus, jedoch hat er später Probleme, wieder aus diesem herauszukommen. Während Grayson (Josh Hopkins) und Jules (Courteney Cox) um die Reservierung eines Tisches im angesagtesten Restaurant der Stadt kämpfen, verliert sich Ellie (Christa Miller) in einer neuen Identität, nachdem sie im Namen Lauries (Busy Philipps) anfängt zu tweeten.

Jules (Courteney Cox) leiht Travis (Dan Byrd) ein wenig Geld, als sie mitbekommt, dass er anscheinend finanzielle Schwierigkeiten hat. Mit dieser Hilfe will Travis wiederum sein Geschäft wieder ankurbeln. Während Ellie (Christa Miller) Andy (Ian Gomez) dabei hilft, seine Rache nach dem Verlust seiner politischen Position zu planen, probiert sich Grayson (Josh Hopkins) derweil als Aushilfsmusiklehrer an Stans Schule.

Jules (Courteney Cox) bietet Andy (Ian Gomez) ihre Hilfe an, während dieser sich auf ein paar Bewerbungsgespräche vorbereitet. Ellie (Christa Miller) ist derweil auf der Suche nach einem guten Versteck, da Andy nach wie vor nur zu Hause rumhängt. Sie sucht Zuflucht auf Bobbys (Brian Van Holt) Boot, wo sich jedoch bereits Grayson (Josh Hopkins) aus ganz bestimmten Gründen aufhält. Andernorts ermutigen Travis (Dan Byrd) und Laurie (Busy Philipps) Tom dazu, auf ein Date zu gehen.

Gray's Pub verantstaltet den Abschlussball der Highschool, nachdem die Turnhalle aufgrund eines Hurrikans geflutet wurde. Die gesamte Belegschaft hat dann jedoch alle Hände voll zu tun, inbesondere als Andy (Ian Gomez) und Ellie (Christa Miller) sich eine Gruppe von Rowdies vorknüpfen. Travis (Dan Byrd) und Grayson (Josh Hopkins) erkennen sich derweil in ein paar der Schüler selbst wieder und möchten diesen helfen, ein paar Mädchen zu beeindrucken.

Jules (Courteney Cox) findet eine versteckte Tasche voller eigenartiger Gegenstände, die Grayson (Josh Hopkins) vor ihr geheim gehalten hat, während Grayson versucht Andy (Ian Gomez) davon zu überzeugen, ein Babygeschenk für sich selbst zu benutzen. Andernorts stört es Ellie (Christa Miller) derweil, dass ihr Sohn von Laurie (Busy Philipps) als Hilfskraft eingespannt wird.

Jules (Courteney Cox) macht sich Sorgen, dass ihr Vater zu viel Zeit alleine verbringt, also bittet sie Grayson (Josh Hopkins) darum, der neue beste Freund von ihrem alten Herren zu werden. Laurie (Busy Philipps) hilft unterdessen Andy (Ian Gomez) dabei, seinen sozialen Status zu verbessern. Travis (Dan Byrd) und Ellie (Christa Miller) haben derweil eine berherzte Unterhaltung.

Jules (Courteney Cox) richtet ein Abendessen aus und lädt dazu ihren Vater und dessen neue Freundin ein. Während Travis (Dan Byrd) und Laurie (Busy Philipps) sich auf die Jagd nach einem Törtchendieb machen, versuchen Andy (Ian Gomez) und Ellie (Christa Miller) die Identität von einem von Toms (Bob Clendenin) Patienten herauszubekommen, der äußerst berühmt sein soll.

Jules (Courteney Cox) geht einer neuen, für sie ungewohnten Freizeitbeschäftigung nach, während Grayson (Josh Hopkins) so gut wie möglich versucht, den Ratschlägen seiner Freunde Aufmerksamkeit zu schenken. Andy (Ian Gomez) versucht sich unterdessen in Selbstkontrolle, und die Gang stellt sich ein paar persönlichen Problemen.

Die Gang mischt sich sofort ein als Tom (Bob Clendenin) offenbart, dass er verknallt ist. Während Jules (Courteney Cox) die Mission leitet, versucht Grayson (Josh Hopkins) Tom davon abzuhalten, etwas blödes zu sagen. Andy (Ian Gomez) besorgt Kinotickets und Laurie (Busy Philipps) und Travis (Dan Byrd) planen einen heroischen Moment für ihn. Ellie (Christa Miller) und Chick (Ken Jenkins) verspotten die Geschehnisse. Und alle Versuche haben verheerenden Folgen.

Grayson (Josh Hopkins) versucht Jules (Courteney Cox) davon abzuhalten, ihren Geburtstag zu kontrollieren. Alle in der Gang durchleben große Veränderungen in ihren Leben.