Ben and Kate

Der überschwängliche Träumer Ben Fox (Nat Faxon) kehrt in seine Heimatstadt zu seiner alleinerziehenden Schwester Kate (Dakota Johnson) zurück. Überrascht muss er feststellen, dass seine sonst so verantwortungsvolle kleine Schwester erstmals seine Hilfe benötigt. Er ist fest entschlossen, ein wenig positives Chaos in das Leben von Kate und ihrer fünfjährigen Tochter Maddie (Maggie Elizabeth Jones) zu bringen.

Im Serienauftakt hilft Kates Kollegin BJ (Lucy Punch) ihr bei den Vorbereitungen für ein erstes Date, was zu einem Desaster wird. Ben braucht die Hilfe seines alten Freundes Tommy (Echo Kellum) um die Hochzeit seiner Ex-Freundin zu stoppen.

Die eigentlich so regelkonforme Kate (Dakota Johnson) hat einen anderen Wohnsitz angegeben um Maddie auf eine bessere Schule in einem anderen Bezirk schicken zu können. Doch ihre Lüge droht aufzufliegen und sie muss vor Maddies Direktor (Alan Ruck) die Wahrheit zugeben. Ben (Nat Faxon) versucht Kate klarzumachen, dass es wichtig ist, sich seinen Ängsten zu stellen.

Ben (Nat Faxon) und Kate (Dakota Johnson) entdecken einen verschlossenen, 15 Jahre alten Umschlag. Dieser enthält den Plan zur jährlichen Schnitzeljagd, die ihr Vater in ihrer Kindheit organisierte. Die ungewöhnliche Entdeckung stachelt sie dazu an, die Schnitzeljagd zu beenden, befördert aber auch das alte Konkurrenzdenken zwischen den beiden wieder ans Tageslicht. Die Tour nimmt eine ungeahnte Wendung als Kate von BJ (Lucy Punch) beauftragt wird, ihre Sachen bei einer verflossenen Affäre abzuholen.

Ben (Nat Faxon) entscheidet sich, Kate (Dakota Johnson) gegen ihren Willen eine Geburtstagsparty zu schmeißen. Ihr Ärger darüber verwandelt sich ganz schnell in Vorfreude, als sie erfährt, dass Molly (Rosa Salazar), ihre wilde Freundin aus Schulzeiten, zu der Party kommt. Unterdessen findet Ben heraus, dass seine einzige große Liebe Darcy (Lauren Anne Miller) mit ihrem neuen Ehemann in Ben und Darcys einstiges gemeinsames Traumhaus einzieht. Tommy (Echo Kellum) gesteht Kate die Gründe für seinen Hass auf Molly.

Nun, da Ben (Nat Faxon) mit Kate (Dakota Johnson) und Maddie (Maggie Elizabeth Jones) zusammenwohnt, erwartet Kate von Ben, dass er mehr Verantwortung übernimmt und für eventuelle Maddie-Notfälle gut vorbereitet ist. Natürlich denkt Ben, dass man nicht für jede mögliche Situation einen ausgefeilten Plan braucht. Unterdessen bekommen sie überraschenden Besuch von Bens durchgeknallter Ex-Freundin Louise. Außerdem macht es den Anschein, als entwickele BJ (Lucy Punch) echte Grfühle für ihren Chef, den Barbesitzer Buddy.

Kate (Dakota Johnson) wird zur Halloween-Party ihres gutaussehenden Nachbars eingeladen, also versucht BJ (Lucy Punch) Kate von ihren Hemmungen zu befreien, indem sie ihr vorschlägt, sich komplett anders als sonst zu verhalten. Unterdessen entscheiden sich Ben (Nate Faxon) und Tommy (Echo Kellum), daheimzubleiben und Süßigkeiten zu verteilen in der Hoffnung, ein paar attraktiven Müttern zu begegnen. Der Abend wird jedoch schnell zum Desaster, nachdem Tommy unwissentlich eine „Süßigkeit“ von BJ aus Amsterdam verspeist und Kate sich mit Will anfreundet, einem alleinerziehenden Vater.

Der bevorstehende Berufstag an Maddies (Maggie Elizabeth Jones) Schule veranlasst Ben (Nat Faxon) dazu, sich einen echten Job zu suchen, um seine Nichte stolz zu machen.

Unterdessen verguckt sich Kate (Dakota Johnson) in ihren Nachbarn Will (Geoff Stults) und BJ (Lucy Punch) wird von einem Arbeitskollegen geschnitten, nachdem sie eine Gehaltserhöhung bekommen hat.

Als am Vorabend von Thanksgiving ein Klassentreffen ansteht, ermutigt Will (Geoff Stults) Kate (Dakota Johnson) dazu, daran teilzunehmen und der früheren Schultyrannin Anna (Amber Stevens) die Stirn zu bieten. Diese hatte ihr zu Schulzeiten einen unvergesslichen Spitznamen verpasst.

Unterdessen ist sich Ben (Nate Faxon) mitten in der Feiertagsstimmung unsicher, ob er und BJ (Lucy Punch) ihr gemeinsames Geheimnis noch länger vor Kate hüten können.

Als Kate (Dakota Johnson) entdeckt, was für ein Gesicht Will (Geoff Stults) macht, während er mit seiner Coverband Gitarre spielt, fühlt sie sich weniger zu ihm hingezogen und kann ihn gleichzeitig nicht mehr ernst nehmen.

Unterdessen besorgt Tommy (Echo Kellum) Ben (Nat Faxon) einen Job im Freizeitclub, was sich aber schnell als nachteilhaft für beide herausstellt.

BJ (Lucy Punch) besucht derweil eine Selbsthilfegruppe, in der sie wertvolle Hinweise über ihre Freundschaft zu Kate erhält.

Obwohl Ben (Nat Faxon), BJ (Lucy Punch) und Tommy (Echo Kellum) vehement widersprechen, gehen Kate (Dakota Johnson) und Will (Geoff Stults) auf einen gemeinsamen Campingtrip, um ihre Beziehung auf die nächste Ebene zu heben.

Natürlich wird aus dem Kurzurlaub schnell ein Desaster, nachdem einige ungebetene Gäste sich dazugesellt haben. Unterdessen hat es sich BJ zum Ziel gesetzt, Tommy dabei zu helfen, seine Gefühle für Kate zu überwinden.

Als Maddie (Maggie Elizabeth Jones) am Hochbegabtentest ihrer Schule scheitert, wird sie Teil der „B-Squad“. Kate (Dakota Johnson) gibt sich selbst die Schuld an Maddies Scheitern, nimmt die Angelegenheit in die eigene Hand und bereitet der „B-Squad“ ein unvergessliches Erlebnis.

Unterdessen trifft Ben (Nat Faxon) auf einen alten Kommilitonen, der eine seiner Geschäftsideen geklaut hat. Außerdem bekommt BJ (Lucy Punch) Besuch von ihrer Mutter und stellt diese sogleich Buddy (Rob Corddry) vor.

Tommy (Echo Kellum) bringt endlich seine neue Freundin Lila mit und stellt sie der Gruppe vor. Als Kate (Dakota Johnson) vorschlägt, die beiden sollten sich doch besser kennenlernen, laufen die Dinge anders als geplant.

Ben (Nat Faxon) arbeitet unterdessen weiter an seinem Geschäftsplan für die „Rail Mall“.

Ben (Nat Faxon) und seine neue Geschäftspartnerin Vera arbeiten weiterhin fieberhaft an seinem „Rail Mall“-Projekt. Als sie jedoch weitere Partner ins Spiel bringt, ist Ben damit so gar nicht einverstanden.

Nachdem Kate (Dakota Johnson) herausgefunden hat, dass Will (Geoff Stults) sich seit ihrem Beziehungsende schon wieder verabredet, tut sie es ihm gleich und trifft sich mit einem Bäcker, den sie auf Wills Party kennengelernt hat.

Zudem geben sich BJ (Lucy Punch) und Maddie (Maggie Elizabeth Jones) für eine Rolle in einer Werbekampagne als Mutter und Tochter aus.