Are you There, Chelsea?

Chelsea (Laura Prepon) hat wieder einmal zu viel gefeiert und wird von der Polizei festgenommen als sie betrunken Auto fährt. Sie betet zu ihrem Gott, dem Vodka, und positive Dinge geschehen in ihrem Leben:Ihre hochschwangere Schwester Sloane (Chelsea Handler) holt sie aus dem Gefängnis, eine neue Wohnung in der Nähe ihrer Bar wird ihr angeboten und ein Date mit einem rothaaringen Typen steht an.

Sloane plant ein Treffen ihrer Kirchengruppe in Jerry's Ultimate Sports Bar auszurichten. Chelsea fühlt sich zum Sänger der Band, Luke, hingezogen doch seine sexuell zurückhaltende Art wird schnell zum unüberbrückbaren Hindernis. Sie beschließt, ihn mit Dee Dee zu verkuppeln. Ricks alte Freundin Nikki nimmt in der Bar an. Während er sich darüber freut, sind die anderen Kollegen bald genervt von Nikkis Art.

Elliot (P.J. Byrne) bekommt vor der Hochzeit mit Nikki (Natasha Leggero) kalte Füße. Chelsea (Laura Prepon), Olivia (Ali Wong) und Dee Dee (Lauren Lapkus) gehen gemeinsam auf die Suche nach ihm. Doch als der Plan zusammenbricht, relisiert Chelsea, dass sie noch einige Zeit länger mit Nikki auskommen muss als sie dachte. Inzwischen hat Chelsea noch einen Streuner aufgenommen, den Hund "Andy Dick", und erkennt, dass sie auch ihm ein neues, gutes Zuhause finden muss.

Chelsea akzeptiert eine Einladung zum Tiefseefischen von ihrem neuen Arzt, Dr. Thomas und seinem Partner, Dr. Rosen.

Sie nimmt Nikki und Dee Dee mit zu dem Ausflug. Während Dee Dee sich Kapitän Steve angelt, planen Nikki und Chelsea die beiden Ärzte unter sich aufzuteilen. Doch sie erleben eine Überraschung als offensichtlich wird, dass die Ärzte mehr als nur Geschäftspartner sind.

Als Chelsea erfährt, dass ihr Kunde Tim Kornick Marketingdirektor ist, beginnt sie mit ihm auszugehen um Olivia ein Vorstellungsgespräch in seiner Firma zu verschaffen. Zu Chelseas Unwillen, wird Tim zunehmend sentimental und ist äußerst nah am Wasser gebaut. Chelsea muss einen Weg finden, ihn loszuwerden ohne ihn zu verletzen oder Olivias Chance auf ihren Traumjob zu gefährden.

Als Dee Dee Chelsea und Olivia gesteht, dass sie ein Kissen hat, das "Mario Lopez" heißt, kann Chelsea dieses Geheimnis nicht für sich behalten. Dee Dee ist tief enttäuscht über Chelseas Vertrauensbruch und Chelsea beschließt, Dee Dee als Wiedergutmachung eine Verabredung mit dem echten Mario Lopez zu verschaffen.

Melvin glaubt, dass die Zeit für neue Dates gekommen ist. Rick und Todd sollen ihn in einen Club begleiteten, wo sich Melvin mit "Sandy" angefreundet hat.

Chelsea wird von dem Baseballspieler Tommy Martinez völlig umgehauen. Als Tommy von den New York Yankees eingekauft wird, muss Chelsea den Zorn ihres Vaters fürchten, denn sie kommt aus einer Familie großer Red Sox Fans.

Rick versucht sich wieder mit Nikki zu versöhnen.

Rick überredet Jerry, ihn endlich zum Manager der Sport Bar zu machen. Chelsea und die anderen unterstützen ihn anfangs doch bald schon erweist sich Rick als strenger Chef.

Nikki überzeugt Dee Dee gemeinsam eine innere Reinigung und Entgiftung zu machen. Während sich Dee Dee streng an den vorgegebenen Ernährungsplan hält, verschlingt Nikki heimlich das Essen in der Bar.

Sloane führt alle in ein schickes französisches Restaurant aus um sich für die Unterstützung während ihrer Schwangerschaft zu bedanken. Chelsea trifft dort den süßen und talentierten Koch Robert, der ihr mit köstlichen Speisen den Hof macht. Chelsea wird süchtig nach dem Essen und vernachlässigt dafür sogar ihre Freunde. Dee Dee beschließt eine Intervention. Olivia hilft Rick dabei, einzusehen, dass seine Freundin scheinbar kein Interesse mehr hat.

Chelsea verliebt sich ein Paar Stiefel. Leider weiß sie nicht wie sie die teuren Schuhe bezahlen soll. Rick nimmt an einem Barmixer Wettbewerb teil um den möglichen Gewinn in seine eigene Bar zu investieren. Doch die Jury ist nicht beeindruckt von seinem selbst kreierten Cocktail. Rick fragt Chelsea nach dem Rezept ihres leckeren "Bang Bang" Cocktails und verspricht, den Gewinn mit ihr zu teilen.

Chelsea plant eine Überraschungsparty für den Geburtstag ihrer Schwester Sloane doch die Mädels bleiben zuhause hängen. Sloanes Ehemann Chris meldet sich vom Flughafen bei Chelsea und kündigt an, zurück aus Afghanistan zu sein und Sloane überraschen zu wollen. Chelsea hat vier Stunden Zeit um Sloane für ihren Mann zurechtzumachen.