Jeremy Gilbert

Jeremy Gilbert ist Elenas jüngerer Bruder, doch wie sich später herausstellt ist er ihr Cousin. Nach dem Tod seiner Eltern ist Jeremy emotional ein Wrack und nimmt Drogen. Er ist in Vicki Donovan verliebt, die ebenfalls Drogen nimmt, aber mit Tyler Lockwood liiert ist, was zu Rivalität zwischen den beiden führt. Später trennt sich Vicki von Tyler und ist mit Jeremy zusammen. Jeremy wird dann Zeuge des Mordes an Vicki durch Stefan, der sie tötet nachdem Damon sie in einen Vampir verwandelt hat.

Elena, die sich um ihren Bruder sorgt, bittet Damon Jeremy die Erinnerung und den Schmerz daran zu nehmen. Jeremy ist anschließend stabiler und wendet sich ebenfalls von den Drogen ab. Danach lernt Jeremy Anna kennen, die ein Vampir ist und erfährt von ihr die Tatsache, dass Vampire existieren. Er bittet sie auch einen Vampir aus ihm zu machen, doch Anna lehnt zunächst ab. Am Ende der ersten Staffel tötet John Gilbert Anna. Jeremy, der mit dem Schmerz nicht fertig wird und Annas Blut im Kreislauf hat, versucht sich mit einer Überdosis zu töten, doch das geht schief.

Später erhält Jeremy den Ring von John Gilbert, dass ihn vor jeglichem Übernatürlichen schützt. In Staffel zwei verliebt sich Jeremy in Bonnie und die beiden führen zunächst geheim eine Beziehung. bis Bonnie Elena beichtet, dass sie ihren Bruder liebt. Am Tag des Rituals wird Jeremy ebenfalls zum Waisen, außerdem wird Jeremy aus Versehen von Sheriff Forbes getötet, doch Bonnie kann ihn wieder ins Leben zurückholen. Allerdings hat seine „Wiedergeburt“ Konsequenzen, denn er kann nun die Geister seiner toten Ex-Freundinnen sehen.

Als die „Tür zur anderen Seite“ geöffnet wird, kann er auch physisch mit Anna interagieren. Sein Seitensprung mit Anna fliegt auf, was eine Trennung von Bonnie nach sich zieht. Nachdem die „Tür“ wieder geschlossen wurde, entscheiden Anna und Jeremy ihre Liebe zu beenden.

Steven R. McQueen spielte die Rolle von Jeremy Gilbert zwischen 2009-2015. Jeremy Gilbert wurde von Julius Jellinek synchronisiert.